Хлорофіл (від грец. χλωρός, «зелений» і φύλλον, «лист») - зелений пігмент , що забарвлює хлоропласти рослин в зелений колір . За його участю відбувається фотосинтез . за хімічною будовою хлорофіли - магнієві комплекси різних тетрапірролов . хлорофіли мають порфириновой будову і близькі гему .

Хлорофіл зареєстрований як харчової добавки Е140 .

Коли фотон відповідної довжини хвилі потрапляє на нього, іон магнію в молекулі хлорофілу порушується, і електрон переносить наступну молекулу в каскад фотосинтезу, де електрон входить в ланцюг електронного транспорту . Таким чином, енергія фотона в кінцевому підсумку використовується для створення багатих енергією органічних речовин, особливо АТФ .

У 1817 році Жозеф Бьенеме Каванту і П'єр Жозеф Пеллетьє виділили з листя рослин зелений пігмент, який вони назвали хлорофілом [1] . У 1900-х роках Михайло Колір [2] і Ріхард Вильштеттер незалежно виявили, що хлорофіл складається з декількох компонентів. Вільтштеттер очистив і кристалізуватися два компонента хлорофілу, названі ним хлорофілу а і b і встановив брутто-формулу хлорофілу а. В 1915 році за дослідження хлорофілу йому була вручена Нобелівська премія . У 1940 Ханс Фішер , Який отримав в 1930 Нобелівську премію за відкриття структури гема , Встановив хімічну структуру хлорофілу a. Його синтез був вперше здійснений в 1960 Робертом Вудвордом [3] , А в 1967 була остаточно встановлена ​​його стереохимическая структура [4] .

Хлорофіл присутній у всіх фотосинтезирующих організмах - вищих рослинах , водоростях , синьо-зелених водоростях ( ціанобактеріях ), фотоавтотрофної найпростіших (Найпростіші) і бактеріях .

Деякі вищі рослини, навпаки, позбавлені хлорофілу (як, наприклад, петрів хрест ).

синтезований Робертом Вудвордом в 1960 році.

Синтез включає в себе 15 реакцій, які можна розділити на 3 етапи. Вихідними речовинами для синтезу хлорофілу є гліцин і ацетат . На першому етапі утворюється амінолевулінова кислота . На другому етапі відбувається синтез однієї молекули протопорфирина з чотирьох піррольних кілець. Третім етапом є утворення і перетворення магнійпорфірінов .

В процесі фотосинтезу молекула хлорофілу зазнає змін, поглинаючи світлову енергію, яка потім використовується в фотохімічної реакції взамодействия вуглекислого газу і води з утворенням органічних речовин (як правило, вуглеводів):

xCO 2 + xH 2 O → h ν (CH 2 O) x + xO 2 {\ displaystyle {\ ce {xCO2 + xH2O -> [{\ ce {h \ nu}}] (CH2O) _x + xO2}}}

Після передачі поглиненої енергії молекула хлорофілу повертається в початковий стан.

Хоча максимум безперервного спектра сонячного випромінювання розташований в «зеленій» області 550 нм (де знаходиться і максимум чутливості ока), поглинається хлорофілом переважно синій , Частково - червоний світло з сонячного спектра (Чим і обумовлюється зелений колір відбитого світла).

Рослини можуть використовувати і світло з тими довжинами хвиль, які слабо поглинаються хлорофілом. Енергію фотонів при цьому вловлюють інші фотосинтетичні пігменти, які потім передають енергію хлорофілу. Цим пояснюється різноманітність забарвлення рослин (і інших фотосинтезуючих організмів) і її залежність від спектрального складу падаючого світла [5] .

Хлорофіли можна розглядати як похідні протопорфирина - порфирина з двома карбоксильними заступниками (Вільними або етерифіковані ). Так, хлорофіл a має карбоксіметіловую групу при С10, фітоловий ефір пропіонової кислоти - при С7. видалення магнію , Легко досягається м'якої кислотної обробкою , Дає продукт, відомий як феофітин . гідроліз фітоловой ефірного зв'язку хлорофілу призводить до утворення хлорофиллида (Хлорофиллид, позбавлений атома металу , відомий як феофорбід a ).

Всі ці сполуки інтенсивно забарвлені і сильно флуоресцируют , Виключаючи ті випадки, коли вони розчинені в органічних розчинниках в строго безводних умовах. Вони мають характерні спектри поглинання , Придатні для якісного і кількісного визначення складу пігментів. Для цієї ж мети часто використовуються також дані про розчинності цих сполук в соляній кислоті , Зокрема для визначення наявності або відсутності етерифікованих спиртів. хлороводородная число визначається як концентрація HCl (%, мас. / Об.), При якій з рівного об'єму ефірного розчину пігменту екстрагується 2/3 загальної кількості пігменту. «Фазовий тест» - фарбування зони розділу фаз - проводять, подслаівая під ефірний розчин хлорофілу рівний обсяг 30% -го розчину KOH в MeOH. В інтерфазі має утворюватися забарвлене кільце. За допомогою тонкошарової хроматографії можна швидко визначати хлорофіли в сирих екстрактах.

Хлорофіли нестійкі на світлі; вони можуть окислюватися до алломерних хлорофілів на повітрі в метанольна або ЕТАНОЛЬНІЙ розчині.

Хлорофіли утворюють комплекси з білками in vivo і можуть бути виділені в такому вигляді. У складі комплексів їх спектри поглинання значно відрізняються від спектрів вільних хлорофілів в органічних розчинниках.

Хлорофіли можна отримати у вигляді кристалів . Додавання H2O або Ca2 + до органічного розчинника сприяє кристалізації .

хлорофіл a хлорофіл b хлорофіл c1 хлорофіл c2 хлорофіл d хлорофіл f

Формула C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg C35H30O5N4Mg C35H28O5N4Mg C54H70O6N4Mg C55H70O6N4Mg C2 група -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CHO C3 група -CH = CH2 -CH = CH2 -CH = CH2 -CH = CH2 -CHO -CH = CH2 C7 група -CH3 -CHO -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 C8 група -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 -CH = CH2 -CH2CH3 -CH2CH3 C17 група -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl -CH = CHCOOH -CH = CHCOOH -CH2CH2COO-Phytyl -CH2CH2COO-Phytyl C17-C18 зв'язок Одинарна Одинарна Подвійна Подвійна Одинарна Одинарна поширення Скрізь Більшість наземних рослин Деякі водорості Деякі водорості Цианобактерии Цианобактерии

• Загальна структура хлорофілу a, b і d

• Оптичний спектр поглинання хлорофілів a (блакитний) і b (червоний)

Хлорофіл знаходить застосування як харчова добавка (Реєстраційний номер в європейському реєстрі E140), однак при зберіганні в ЕТАНОЛЬНІЙ розчині, особливо в кислому середовищі, нестійкий, набуває брудно-коричнево-зелений відтінок, і не може використовуватися як натуральний барвник. Нерозчинність нативного хлорофілу у воді також обмежує його застосування в якості натурального харчового барвника. Але хлорофіл цілком успішно використовується в якості натуральної заміни синтетичних барвників при виготовленні кондитерських виробів. [ Джерело не вказано 2677 днів ]

Похідне хлорофілу - хлофіллін мідний комплекс (трінатріевая сіль) набув поширення в якості харчового барвника (Реєстраційний номер в європейському реєстрі E141). На відміну від нативного хлорофілу, мідний комплекс стійкий в кислому середовищі, зберігає смарагдово-зелений колір при тривалому зберіганні і розчинний у воді і водно-спиртових розчинах. Американська (USP) і Європейська (EP) фармакопеї відносять хлорофиллид міді до харчових барвників , Однак вводять ліміт на концентрацію вільної та зв'язаної міді (важкий метал).

• Хлорофіл надає листю зелений колір і поглинає світло при фотосинтезі

• У клітинах еукаріотів хлорофіл зазвичай знаходиться в хлоропластах

• Карта розподілу хлорофілу по поверхні світового океану в період з 1998 по 2006 за даними супутникового приладу SeaWiFS